Zaprojektowany w ramach zapytania ofertowego Request for Data R-40C myśliwiec Curtiss-Wright XP-55 Ascender był jednym z kilku oryginalnych pod względem konstrukcji samolotów jak przetestowano. Ostatecznie żadna z maszyn nie weszła do eksploatacji.
W ramach odpowiedzi na Request for Data R-40C zaprojektowano kilka eksperymentalnych myśliwców, wyróżniających się bardzo oryginalną konstrukcją. Jedną z maszyn, jakie wówczas powstały był Vultee XP-54 Swoose Goose, oraz Curtiss-Wright XP-55 Ascender. Ten ostatni, ze względu na swoją oryginalną konstrukcję stał się najbardziej rozpoznawalnym prototypem jaki powstał w ramach tego programu.
Zakłady Curtiss-Wright otrzymały zamówienie na wstępny projekt nowego myśliwca, dysponującego bardzo dobrymi osiągami (i mogącego posiadać bardzo odmienny układ konstrukcyjny od ówcześnie używanych maszyn) 22 czerwca 1940 roku. Zbudowano wówczas model CW-24B, wyposażony w silnik Menasco C68-5 o mocy 275 KM, który wykorzystano do prób w tunelu aerodynamicznym.
Wyniki testów nie były zbyt obiecujące, ale mimo to, 10 lipca 1942 roku USAAF zamówiło 3 zdolne do lotu prototypu w pełnej skali wraz z wyposażeniem. Otrzymały one oznaczenie wojskowe XP-55 oraz nazwę Ascender. Podczas prac nad nimi wykorzystano doświadczenia z prób modeli CW-24B.
Pierwszy z trzech prototypów ukończono 13 lipca 1943 roku. Maszyna miała konstrukcję w układzie kaczki, z kadłubem o długości 9 m i skrzydłami o rozpiętości 12,4 m. Maksymalna masa startowa wynosiła 3597 kg. Początkowo napęd miał stanowić umieszczony z tyłu, w układzie pchającym silnik Pratt & Whitney X-1800, ale z powodu problemów jakie pojawiły się podczas prac nad nim, oraz późniejszym skasowaniem projektu, wybrano dwunastocylindrowy silnik Allison V-1710 o mocy 1000 KM, zamieniony później na model V-1710-95 o mocy 1275 KM. Zapewniał on prędkość maksymalną 628 km/h i zasięg 1022 km. Uzbrojenie samolotu miało składać się z dwóch działek kalibru 20 mm i dwóch karabinów maszynowych kalibru 12,7 mm, ale później zmieniono je na 4 karabiny maszynowe.
Oblot prototypu miał miejsce 19 lipca 1943 roku, a za sterami zasiadł J. Harvey Gray. Podczas lotu maszyna zachowywała się poprawnie, aczkolwiek zauważono pewne problemy z umieszczonymi na nosie sterami wysokości, mającymi za małą skuteczność. Zmodyfikowano je, a w kolejnych dwóch prototypach, które oblatano odpowiednio 9 stycznia 1944 roku oraz 25 kwietnia 1944 roku, poddano dalszym modyfikacjom.
Pierwszy prototyp został utracony podczas prób 15 listopada 1943 roku. Powodem katastrofy było przeciągnięcie i utrata kontroli nad maszyną. Harvey Grey zdążył jednak wyskoczyć na spadochronie. Warto w tym miejscu dodać, że samolot wyposażono w specjalny system do zatrzymywania śmigła podczas wyskakiwania ze spadochronem.
Próby pozostałych dwóch prototypów kontynuowano, ale przedstawiciele USAAF uznali, że projekt nie ma perspektywy. Osiągi XP-55 były gorsze od używanych ówcześnie maszyn w tradycyjnej konfiguracji, a powstające samolotu odrzutowe miały lepsze perspektywy osiągania dużych prędkości. W związku z tym w 1945 roku program zamknięto. Zanim to się stało, trzeci prototyp uległ wypadkowi 27 maja 1945 roku podczas lotu pokazowego. Pilot William C. Glasgow zginął na miejscu wraz z czterema osobami na ziemi, na które spadły szczątki maszyny.
Drugi prototyp przetrwał i trafił National Air and Space Museum w Waszyngtonie. Został następnie wypożyczony na czas nieokreślony do Air Zoo w Kalamazoo w stanie Michigan, gdzie cały czas się znajduje.
