W latach 30. brytyjskie linie lotnicze Imperial Airways wykorzystywały jedne z największych samolotów pasażerskich tamtych lat. W 1934 roku rozpoczęto prace nad czterosilnikowym samolotem Armstrong Whitworth Ensign, który miał zwiększyć możliwości linii, jednak prototyp ukończono dopiero w 1938 roku, a wraz z wybuchem II wojny światowej samoloty zaczęto wykorzystywać w celach wojskowych.
W pierwszej połowie lat 30. największymi samolotami wykorzystywanymi przez Imperial Airways były dwupłatowe Handley Page H.P.42. Mimo swojej popularności, samoloty te nie należały do najnowocześniejszych. W związku z tym w 1934 roku linie podjęły decyzję o zamówieniu nowych, bardziej nowoczesnych samolotów w układzie jednopłata do obsługi dalekich tras do Afryki, Azji i Australii.
Zamówienie złożono w firmie Armstrong Whitworth Aircraft, a projekt otrzymał oznaczenie A.W.27. Zanim ukończono prototyp, Imperial Airways zamówiły łącznie 14 maszyn (w tym prototyp), a koszt zamówienia wyniósł 557 000 funtów (współcześnie około 36,75 mln funtów). Prace projektowe przebiegały powoli, ponieważ przedstawiciele linii lotniczych często wprowadzali zmiany w projekcie, zwłaszcza w kwestii możliwości transportowych i osiągów.
Zaprojektowana maszyna miała konstrukcję mieszaną, z skrzydłami krytymi płótnem, 34,8 m długości i 37,5 m rozpiętości skrzydeł, masę 15 900 kg i maksymalną masę startową 30 000 kg. Napęd stanowiły cztery silniki Armstrong Siddeley Tiger IXC o mocy 850 KM, zapewniające prędkość maksymalną 330 km/h i przelotową 274 km/h, oraz zasięg 1384 km. Zaprojektowano dwie konfiguracje wnętrza, dostosowane do tras europejskich i azjatyckich. Pierwsza z nich mieściła 40 pasażerów w 4 kabinach, druga 27 pasażerów w 3 kabinach. Załoga liczyła 4 lub 5 osób – dwóch pilotów, radiooperatora i jednego lub dwóch stewardów.
Oblot prototypu miał miejsce 24 stycznia 1938 roku, jednak pierwsze próby wykazały problemy z działaniem sterów, które wymagały modyfikacji. Po usunięciu wykrytych wad samolot został przekazany Aeroplane and Armament Experimental Establishment (A&AEE), które przeprowadziło dalsze testy. Podczas jednego z lotów w wyniku uwarii przestały działać wszystkie silniki i maszyna szybując wróciła na lotnisko, bezpiecznie lądując. Wyniki prób nie były najbardziej zadowalające, ponieważ okazało się, że olbrzymi samolot ma zbyt słabe osiągi. Mimo to podjęto decyzję o jego wprowadzeniu do eksploatacji pod koniec 1938 roku, ponieważ linie Imperial Airways pilnie potrzebowały nowych samolotów, które zastąpiłyby przestarzałe H.P.42.
Cywilna eksploatacja samolotów oznaczonych jako Armstrong Whitworth A.W.27 Ensign była bardzo krótka, ponieważ wraz z wybuchem II wojny światowej, w październiku 1939 roku wszystkie dostarczone maszyny zostały oddelegowane do służby wojskowej (później dołączyły do nich dwie kolejne maszyny zamówione w 1936 roku i dostarczone po wybuchu wojny). Co ciekawe, użytkownikiem nie był RAF, tylko linie lotnicze BOAC (od 1940 roku). Mimo nałożenia kamuflażu i wykonywania zadań dla wojska, samoloty cały czas były obsługiwane przez cywilne załogi.
Wszystkie A.W.27 na początku wojny znajdowały się w Wielkiej Brytanii i był wykorzystywane do zadań transportowych głównie między Wielką Brytanią a Francją,operując między lotniskami Heston i Le Bourget. Co ciekawe, aż do czerwca 1940 roku, kiedy to wycofano je z tego rejonu (wcześniej utracono 3 maszyny) samoloty operowały bez zaplecza technicznego bez żadnych usterek. Wnioski płynące z służby frontowej potwierdziły jednak, że Ensign miał zbyt słabe osiągi, przez co podjęto decyzję o wyposażeniu wykorzystywanych maszyn w nowe silniki Wright GR-1820-G102A o mocy 1100 KM, zapewniające prędkość przelotową 290 km/h oraz zasięg do 2200 km.
Samoloty wykorzystywano następnie głównie w Afryce Północnej oraz Indiach aż do 1944 roku. Jeden egzemplarz został zdobyty przez oddziały Vichy po przymusowym lądowaniu na pustyni. Następnie maszyna trafiła do Francji, z później została przejęta przez Niemców i po testach, w 1943 roku zezłomowana.
W trakcie wojny kilka Ensignów rozebrano na części by utrzymać pozostałe maszyny w sprawności. Ze względu na znaczne zużycie i problemy z płótnem, którym pokryto skrzydła, pod koniec wojny kariera tych samolotów zaczęła dobiegać końca. Ostatni oficjalny lot pasażerski miał miejsce w czerwcu 1946 roku. Po wojnie rozważano sprzedaż pozostałych maszyn innym cywilnym operatorom, jednak koszty remontów i eksploatacji były zbyt wysokie. W związku z tym w kwietniu 1947 roku wszystkie maszyny, które przetrwały wojnę zostały zezłomowane. Tak zakończyła się historia tych samolotów.
