W momencie wejścia do eksploatacji, Boeing P-26 Peashooter był najnowocześniejszym amerykańskim myśliwcem. Mimo to, zanim rozpoczęto jego produkcję seryjną, zaczęto pracować nad jego nowocześniejszą wersją, oznaczoną jako Boeing P-29.
Zaprojektowany w 1932 roku Boeing P-26 Peashooter był bardzo nowoczesną jak na tamte lata konstrukcją. Układ jednopłata z metalową konstrukcją był jeszcze nowością, ale samolot miał również cechy typowe dla starszych maszyn, jak stałe podwozie i otwarty kokpit. Jeszcze zanim maszyna została wprowadzona do produkcji, w zakładach Boeinga rozpoczęto prac nad unowocześnioną wersją myśliwca, oznaczoną jako P-29.
Nowa maszyna miała wykorzystywać ogólną konstrukcję pierwowzoru, ale planowano zastosowanie zamknięto kokpitu i chowanego podwozia. Projekt realizowany był z środków własnych Boeinga, ale pod kontrolą USAAC oraz częściowo US Navy, ponieważ zakładano, że maszyna wejdzie na wyposażenie zarówno sił powietrznych jak i lotnictwa floty. Założono, że powstaną 3 prototypy (później zdecydowano się na zbudowanie łącznie 4 maszyn).
We wrześniu 1933 roku oblatano samolot oznaczony jako XF7B-1, będący znacząco przebudowanym P-26. Maszyna przeznaczona była dla US Navy jako myśliwiec pokładowy. Co istotne, był to pierwszy jednopłatowy myśliwiec testowany przez US Navy. Z powodu wysokiej prędkości lądowania projektu nie kontynuowano.
Następnie, 20 stycznia 1934 roku oblatany został prototyp oznaczony jako Model 264 (w trakcie testów oznaczony jako XP-940). Samolot był dosyć podobny do XF7B-1. Skrzydła miały wolnonośną konstrukcję, a kokpit zasłonięty był owiewką. Koła podwozia chowały się do tyłu, co było dosyć częstym rozwiązaniem w okresie przejściowym przed spopularyzowaniem się chowanego podwozia.
W trakcie prób piloci skarżyli się na słabą widoczność z zamkniętego kokpitu, dlatego opracowano nową wersję maszyny z otwartym kokpitem, ale dalej z chowanym podwoziem. Zamontowano również mocniejszy silnik oraz klapy, aby zmniejszyć prędkość lądowania. W tej wersji maszyna została zakupiona przez USAAC i poddana dalszym testom pod oznaczeniem YP-29A (należy pamiętać, że w tym czasie P-26 był produkowany i regularnie eksploatowany).
Następnie zbudowany został drugi prototyp (YP-29), przeznaczony bardziej dla US Navy. Maszyna otrzymała długą, przeszkloną osłonę kokpitu zapewniającą dobrą widoczność, ponieważ zakładano, że samolot będzie maszyną rozpoznawczo-myśliwską. Trzeci prototyp (YP-29B) otrzymał ponownie taką samą konfigurację jak pierwszy (po poprawkach), ale zastosowano klapy z drugiego prototypu.
Samoloty testowano przez pewien czas, ale ostatecznie ani USAAC, ani US Navy nie zdecydowały się na ich wprowadzenie do eksploatacji, uznając, że samoloty nie mają wiele lepszych osiągów i możliwości niż P-26, oraz dysponują za wysoką prędkością lądowania, co po pierwsze stwarzało duże ryzyko katastrof na lądzie, oraz uniemożliwiało operowanie z pokładu lotniskowców. Wszystkie zbudowane prototypy ostatecznie zezłomowano.
W swojej pierwotnej wersji, P-29 miał 6,9 m długości i 9,7 m rozpiętości skrzydeł, oraz maksymalną masę startową 1656 kg. Napęd stanowił dziewięciocylindrowy silnik Pratt & Whitney R-1340-30 Wasp o mocy 550 KM, zapewniający prędkość maksymalną 375 km/h i przelotową 320 km/h oraz zasięg 1210 kg. Uzbrojenie składało się z dwóch karabinów maszynowych kalibru 7,62 mm. Kolejne wersje samolotu różniły się poza szczegółami konstrukcji, mocniejszymi silnikami oraz wyposażeniem.
