Nazwy Willys i Jeep chyba wszystkim kojarzą się z wojskowymi i cywilnymi samochodami terenowymi. Willys-Overland Motors produkował jednak nie tylko tego typu samochody. W 1948 roku opracowano pojazd, który współcześnie określilibyśmy jako crossovera – Willys-Overland Jeepster.
Podczas II wojny światowej firma Willys-Overland Motors wyspecjalizowała się w produkcji wojskowych samochodów terenowych, ale wraz z zbliżającym się końcem wojny, zarząd firmy zdał sobie sprawę z dobiegającego końca okresu prosperity. Willys musiał wprowadzić do produkcji nowy typ samochodu skierowany do typowo cywilnych odbiorców.
Początkowo skupiono się na modelu Willys Jeep Station Wagon, ale pojazd ten w praktyce był skierowany do podobnej grupy odbiorców co wcześniejsze samochody, tyle tylko, że był bardziej ucywilizowany. W 1947 roku opracowano model Jeep Truck, będący lekką ciężarówką, ale również i ten model niewiele zmienił ofertę firmy.
Wówczas podjęto decyzję o zaprojektowaniu zupełnie nowego, luksusowego samochodu łączącego cechy samochodów terenowych Willysa z nieco sportowymi samochodami, które zyskiwały popularność w drugiej połowie lat 40. Tak zrodził się Willys-Overland Jeepster. Za stylistykę nadwozia nowego samochodu odpowiadał Brooks Stevens, natomiast sam samochód powstał w oparciu o dostępne i produkowane już części.
Firma Willys-Overland Motors nie dysponowała zapleczem technicznym pozwalającym na produkcję finezyjnie zaprojektowanych samochodów, ponieważ dotychczas wytwarzane auta nie musiały ładnie wyglądać. W związku z tym Jeepster miał dosyć proste nadwozie, zachowujące charakterystyczne elementy nadwozia z innych ówczesnych modeli produkowanych przez Willysa.
Pod maską umieszczono standardowy, czterocylindrowy silnik L134 o pojemności 2,2 litra i mocy 63 KM, wykorzystywany w Willysie MB i Fordzie GPW, ale napęd przenoszony był tylko na tylną oś. Aby zwiększyć atrakcyjność auta, w podstawowej wersji wprowadzono wiele rozwiązań i dodatków, które normalnie oferowane były za dodatkową opłatą. Samochód otrzymał opony z białymi pasami, kołpaki, skrytki, zapalniczkę i eleganckie wykończenie deski rozdzielczej i kierownicy. Cena Jeepstera wyniosła momencie jego wprowadzenia do sprzedaży w 1948 roku 1765 dolarów (współcześnie około 18 000 dolarów), czyli tyle samo co wielu o wiele bardziej luksusowych aut z znacznie mocniejszymi silnikami.
Jeepster nie zyskał wielkiej popularności, ponieważ w praktyce nie oferował niczego nadzwyczajnego, a jego cena była dosyć wysoka jak na tamte lata. W związku z tym w 1949 roku zmniejszono jego cenę do 1495 dolarów (współcześnie około 15 400 dolarów), równocześnie usuwając część standardowego wyposażenia. W trakcie produkcji wprowadzono do oferty nowy sześciocylindrowy silnik L148 o pojemności 2,4 litra, ale nie wpłynęło to pozytywnie na sprzedaż.
W 1950 roku do produkcji weszła ostatnia wersja Jeepstera, wyposażona w mocniejszy silnik o pojemności 2,6 litra, ale prawie całkowicie ogołocona z wyposażenia. Chociaż udało się sprzedać więcej egzemplarzy niż rok wcześniej, uznano, że samochód nie ma dalszej przyszłości i zakończono jego produkcję. Łącznie powstało 19 132 egzemplarze Willysów Jeepsterów. Warto dodać, że w latach 60. odświeżony Jeepster na krótko wrócił do oferty, ale również nie osiągnął większego sukcesu.