Pod koniec lat 40. zakłady Convair rozpoczęły prace nad nowym typowej łodzi latającej dla US Navy, wyposażonej w silniki turbośmigłowe. Zbudowano ostatecznie 13 maszyn oznaczonych jako Convair XP5Y-1 i R3Y Tradewind, które po zaledwie dwóch latach eksploatacji wycofano i zezłomowano z powodu problemów z napędem.
W 1945 roku zakłady Convair otrzymały zlecenie na projekt nowej, ciężkiej łodzi latającej wyposażonej w silniki turbośmigłowe. Jako napęd wybrano silniki Allison T-40, w których zainstalowano przeciwbieżne śmigła. Oficjalnie zamówienie na dwa prototypy takiej maszyny zostało złożone 27 maja 1946 roku.
Pierwszy prototyp wzbił się w powietrze 18 kwietnia 1950 roku i otrzymał oznaczenie Convair XP5Y-1. Po serii prób, dowództwo US Navy zrezygnowało z dalszych prac nad maszyną, uznając, że lepszym rozwiązaniem będzie zaprojektowanie pozbawionej uzbrojenia pasażersko-transportowej maszyny, a nie patrolowej. Zbudowane prototypy wykorzystano do testów ogólnej koncepcji, przy czym jedna z maszyn uległa zniszczeniu (jak się później okazało z powodu problemów z silnikami).
25 lutego 1954 roku oblatano prototyp transportowej łodzi latającej Convair R3Y-1 Tradewind. Maszyna znacząco różniła się konstrukcją wnętrza kadłuba od wersji patrolowej. Usunięto całe uzbrojenie. dodano dodatkowe, większe drzwi załadunkowe, oraz zmieniono silniki na nowsze T40-A-10. W wersji pasażerskiej dodano również wyciszenie wnętrza i klimatyzację.
Samolot miał 42,2 m długości i 44,4 m rozpiętości skrzydeł, a jego maksymalna masa startowa wynosiła 74 800 kg. Napęd stanowiły cztery silniki turbośmigłowe Allison T40-A-10 o mocy 5100 KM każdy. Zapewniały one prędkość maksymalną 624 km/h i zasięg 4482 km. W wersji pasażerskiej maszyna mogła zabrać na pokład 103 osoby, a w wersji transportowej 24 tony ładunku. Zakładano, że wersja medyczna będzie mogła transportować 92 rannych na noszach.
Po serii prób, rozpoczęto produkcję kolejnych maszyn. Ostatecznie oprócz dwóch prototypów XP5Y zbudowano 6 maszyn w wersji R3Y-1, przystosowanych do transportu żołnierzy, oraz dodatkowo mogących służyć jako powietrzne tankowce, a także 5 maszyn w wersji R3Y-2, wyposażonych w podnoszony nos, umożliwiający załadunek większych ładunków i pojazdów.
Według założeń, maszyny w wersji R3Y-2 miały być wykorzystywane jako samoloty desantowe, ale z powodu problemów z stabilnością w trakcie załadunku i rozładunku, przebudowano je na latające cysterny. Eksploatacja wszystkich zbudowanych maszyn nie była udana, ponieważ będące nowinką silniki turbośmigłowe sprawiały bardzo dużo problemów technicznych. W związku z tym w 1958 roku, zaledwie dwa lata po oficjalnym wprowadzeniu maszyn do eksploatacji, wszystkie uziemiono, wycofano z służby i zezłomowano, kończąc ich bardzo krótką historię.
