Współcześnie mimo obecności na rynku wielu różnych systemów komputerowych, Windows pozostaje tym najbardziej popularnym. Swoją popularność zyskał głównie po pojawieniu się 25 czerwca 1998 roku Windowsa 98.
Prace nad Windowsem 98 ruszyły krótko po premierze Windowsa 95. Pierwsze buildy systemu (wersje nieoficjalne, testowe i wycieki) pojawiły się w 1996 roku. Nowy system noszący jeszcze nazwę kodową Memphis, miał być znacznie ulepszoną wersją systemu operacyjnego Windows 95.
Oficjalnie zaprezentowano go po raz pierwszy 20 kwietnia 1998 roku podczas konferencji na wystawie komputerowej COMDEX. Z wydarzeniem tym wiąże się ciekawy incydent, kiedy to podczas prezentacji systemu przez Billa Gates, na ekranie komputera pojawił się…. bluescreen. Przerażający niebieski ekran oznaczający awarię systemu wprowadził małe zamieszanie, ale Bill Gates skwitował całą sprawę komentarzem – „Zdaje się, że to właśnie dlatego jeszcze nie wypuściliśmy Windows 98 na rynek”.
Mimo tego drobnego incydentu gotowy system zaczęto dostarczać producentom sprzętu i oprogramowania już 15 maja. Klienci otrzymali Windowsa 98 25 czerwca 1998 roku.
Chociaż na pierwszy rzut oka nowy Windows niewiele różnił się od swojego poprzednika, w praktyce zawierał sporo dodatków i usprawnień. Nie wszystkie z nich spotkały się z pozytywnym przyjęciem. Mimo to uznaje się, że był to jeden z lepszych systemów Microsoftu, ale nie najlepszy.
Do najważniejszych cech Windowsa 98 należą:
- wprowadzenie systemu Windows Drive Model,
- zwiększenie możliwości systemu USB i dodanie obsługi większej ilości urządzeń,
- wprowadzenie interfejsu ACPI,
- większa integracja z przeglądarką Interne Explorer,
- zwiększenie możliwości dostępu do usług sieciowych,
- znaczne zwiększenie wydajności,
- dodanie obsługi dwóch monitorów,
- polepszenie obsługi systemu plików FAT32,
- wprowadzenie Windows Update.
Rok po prezentacji systemu, 23 kwietnia 1999 roku zaprezentowano drugą, znacznie lepszą odmianę Windowsa 98 – Second Edition (Windows 98 SE). W porównaniu do pierwszej wersji, Windows 98 SE obsługiwał napędy DVD-ROM, miał nową wersję przeglądarki Internet Explorer, a Windows Media Player i DirectX zastąpily RealPlayera 4.0 i system WinG API.
Windows 98 pozostawał w użyciu aż do 11 lipca 2006 roku, chociaż początkowo zakładano, że będzie wspierany do 6 stycznia 2004 roku. Dzisiaj po tym systemie pozostało jedynie wspomnienie.