Rajd Doolittlea był amerykańską odpowiedzią na atak na Pearl Harbor. Szalona operacja zbombardowania Tokio przez dwusilnikowe bombowce startujące z pokładu lotniskowca USS Hornet, który nie był w żaden sposób przystosowany do obsługi tak dużych maszyn nie przyniósł dużych strat materialnych, ale znacząco wpłynął na morale zarówno japońskich dowódców jak i społeczeństwa.
Japoński atak na Pearl Harbor, który miał miejsce 7 grudnia 1941 roku był olbrzymim szokiem dla Amerykanów. Mimo, iż straty zadane przez Japończyków dało się w miarę szybko uzupełnić, atak miał znaczący wpływ na morale zarówno amerykańskich żołnierzy, jak i społeczeństwa. Amerykańscy wojskowi uważali bowiem, że nie jest możliwe zaatakowanie terytorium USA. Japończycy pokazali natomiast, że jest to jak najbardziej możliwe, a sam atak pokazał słabość amerykańskiego wywiadu i dowództwa.
W związku z tym, prezydent Roosevelt wspólnie z całym sztabem zaczął szukać pomysłu na przeprowadzenie uderzenia odwetowego na Japonię, które miało wpłynąć pozytywnie na morale Amerykanów, a Japonii dać wyraźny sygnał, że USA już więcej nie dadzą się tak zaskoczyć i są gotowe do wojny. Wśród licznych propozycji, wybrano pomysł Francisa Lowa, oficera marynarki, który zaproponował wykorzystanie dwusilnikowych samolotów bombowych, startujących z lotniskowca do ataku na stolicę Japonii. Pomysł zyskał aprobatę prezydenta.
Ze względu na swoją specyfikę, uznano, że całą operację musi przeprowadzić ktoś o wybitnych umiejętnościach lotniczych i planistycznych. Wybór padł na Jimmiego Doolittle’a. Jego doświadczenie sprawiało, że był idealnym kandydatem. Doolittle zasłynął zdobyciem licznych trofeów w wyścigach lotniczych w okresie przedwojennym i jak mało kto znał się na samolotach. Początkowo jego zadaniem miało być tylko przygotowanie operacji. Ostatecznie jednak, nie tylko ją zaplanował i wyszkolił załogi, ale również wziął w niej udział. Stąd wzięła się też nazwa operacji – Rajd Doolittlea.
Operacja była bardzo trudna do przygotowania, ponieważ celem ataku miało być Tokio i jego okolice. Aby zbombardować tak odległy cel trzeba było dostarczyć samoloty bardzo blisko. Bombowce zaprojektowane do startów z lotniskowców były za małe i miały za mały zasięg, aby tam dolecieć. Ciężkie bombowce, takie jak B-17 miały za mały zasięg, aby wystartować z baz w USA, dolecieć nad cel i wrócić. Rosjanie też nie chcieli angażować się w konflikt z Japonią, mając spore problemu z Niemcami, więc nie zgodzili się na użyczenie lotnisk Amerykanom.
Wybór padł więc na dwusilnikowe bombowce, które był na tyle małe, żeby zmieścić się na pokładzie lotniskowca, a po odpowiednich modyfikacjach wystarczający zasięg, aby dolecieć do Japonii i dalej np. do Chin. Problem w tym, że nigdy nie przeprowadzono operacji startu takich samolotów z pokładu lotniskowca.
USAAF posiadało wówczas kilka typów dwusilnikowych bombowców które potencjalnie nadawały się do tego zadania, ale po szczegółowych analizach tylko B-25 Mitchell spełniał oczekiwania. Był wystarczająco mały, aby zmieścić ich kilka na pokładzie lotniskowca, miał wystarczające parametry, aby wystartować z lotniskowca, a po odciążeniu i zamontowaniu dodatkowych zbiorników paliwa mógł dolecieć do Japonii a potem do Chin i tam wylądować.
Po wybraniu maszyn zwerbowano załogi, które miały przeprowadzić nalot. Piloci, którzy zdecydowali się na udział w misji nie wiedzieli jaki będzie cel ich ataku, wiedzieli jedynie, że misja jest bardzo trudna i niebezpieczna. Największą trudnością było odpowiednie odciążenie samolotów i nauczenie pilotów startu z bardzo krótkiego pasa startowego, który swoją długością odpowiadał długości pokładu lotniskowca, z których miały wystartować samoloty. Zdecydowano się na wykorzystanie 16 samolotów. Piloci trenowali na lądzie.
Przygotowania do operacji trwały do końca marca 1942 roku. 1 kwietnia samoloty przetransportowano do bazy Alameda w Kalifornii, gdzie załadowano je na pokład lotniskowca USS Hornet. Okręt wraz z eskortą, składającą się z lotniskowca USS Enterprise, ciężkich krążowników USS Salt Lake City, USS Northampton i USS Vincennes, lekkiego krążownika USS Nashville, 7 niszczycieli – USS Balch, USS Fanning, USS Benham, USS Ellet, USS Gwin, USS Meredith, USS Grayson i USS Monssen, oraz 2 zbiornikowców – USS Cimarron i USS Sabine wyruszył następnego dnia w kierunku Japonii.
Wielkość grupy bojowej była podyktowana tym, że USS Hornet, przenoszący B-25 nie mógł wykorzystywać swoich myśliwców, ponieważ bombowce zajmowały cały pokład. Potrzebny był więc drugi lotniskowiec zapewniający osłonę myśliwską na wypadek ataku, zwłaszcza, że w tym czasie Japonia miała znaczną przewagę na Pacyfiku. Mimo ryzyka, grupa bojowa prawie dopłynęła do celu. Niestety 18 kwietnia okręty zauważył japoński patrolowiec, który mimo szybkiej reakcji i zatopienia jednostki, zdążył przekazać informację o położeniu amerykańskiego zespołu japońskiemu dowództwu.
Lotniskowce znajdowały się wówczas 280 km od miejsca, z którego miały wystartować bombowce. Zdecydowano się wówczas na przyśpieszenie akcji. Z samolotów zdemontowano cześć uzbrojenia, aby jeszcze bardziej je odciążyć, oraz załadowano dodatkowe kanistry z paliwem. W miejsce wymontowanych karabinów maszynowych wstawiono… kije od szczotek pomalowane na czarno, aby samoloty wyglądały jakby były normalnie uzbrojone. Nie dość, że samoloty musiały pokonać większy dystans, sam atak miał nastąpić w ciągu dnia, a nie w nocy. Zwiększało to ryzyko przechwycenia ledwo uzbrojonych bombowców przez japońskie myśliwce.
Samoloty wystartowały o godzinie 8:00 rano. Nad Tokio doleciały około południa. Każdy z nich przewoził zaledwie 4 bomby. Odciążając bombowce, usunięto z nich również celowniki bombowe, w związku z czym atak musiał nastąpić z mniejszej wysokości aby trafić w cel. Jako cele wybrano kilka obiektów wojskowych, wyraźnie zakazując atakowania obiektów cywilnych lub pałacu cesarskiego. Zaatakowano Tokio, Nagoję, Kobe i Osakę.
Pojawienie się samolotów nad Japonią było olbrzymim zaskoczeniem dla Japończyków. Nie dość, że nie spodziewali się ataku, to jeszcze wiele jednostek obrony przeciwlotniczej wzięło amerykańskie maszyny za samoloty japońskie i nie zaatakowało ich. Zrzucone bomby trafiły w cele. Nie wyrządziły jednak większych zniszczeń, ponieważ było ich po prostu za mało. Mimo to, pod względem propagandowym atak okazał się wielkim sukcesem.
Po zbombardowaniu celów w Japonii wszystkie samoloty udały się do Chin. Ze względu na przyśpieszenie ataku, nie udało się rozmieścić w Chinach nadajników, które miały naprowadzać bombowce na lądowiska, przez co piloci lecieli na ślepo. Aby zminimalizować ryzyko wykrycia, samoloty rozdzieliły się. Równocześnie samolot pilotowany przez kpt. Edwarda Yorka z przyczyn technicznych poleciał do Władywostoku, gdzie wylądował na lotnisku wojskowym. Załogę internowano (ZSRR nie było wówczas jeszcze w stanie wojny z Japonią). Przez rok lotnicy próbowali wydostać się z więzienia i dopiero po przekupieniu strażników udało im się. Pozostałe maszyny doleciały do Chin, ale nie mogąc odnaleźć lądowisk, załogi zdecydowały się na wyskoczenie z samolotów na spadochronach, albo na lądowanie na polach.
Podczas skoków zginęło 3 lotników. Pozostali w większości uniknęli złapania przez Japończyków i z czasem udało im się dostać z powrotem na tereny kontrolowane przez Aliantów. Łącznie akcję przeżyło 69 lotników. 8 Amerykanów złapanych przez Japończyków przewieziono do obozów jenieckich, gdzie zmarli, bądź zostali zamordowani. W odwecie za pomoc Amerykanom, Japończycy rozpoczęli egzekucje miejscowej ludności chińskiej.
Rajd na Tokio okazał się wielkim sukcesem propagandowym. Była to jedyna operacja zorganizowana podczas II wojny światowej, podczas której wykorzystano dwusilnikowe bombowce startujące z lotniskowców. Dopiero długo po wojnie wprowadzono na uzbrojenie US Navy samoloty, które swoimi rozmiarami dorównywały B-25.
Operacja ta stała się częścią amerykańskiej tożsamości. Już w 1944 roku nakręcono film 30 sekund nad Tokio opowiadający o ataku – ze względu na wojenny klimat, był to raczej film propagandowy. W 1992 roku przeprowadzono pokazowy start bombowców B-25 z pokładu lotniskowca USS Ranger, który miał być hołdem dla lotników którzy w 1942 roku wzięli udział w tej niebezpiecznej misji. W 2001 roku historię ataku wpleciono w fabułę filmu Pearl Harbor, przy czym udział pilotów, którzy bronili Pearl Harbor w rajdzie jest całkowitą fikcją.